International Chemistry Olympiad
IChO 1973
Sofia, Bulgaria · 6 theory problems with complete solutions
Problem 1: Nitration product of a hydroxybenzene and its electroreduction
In nitrating a hydroxy derivative of benzene a compound is formed which contains 49.0 % by mass of oxygen. A charge of 4350 C is required for a total electroreduction of 0.458 g of the compound, efficiency being 80 %.
Problem:
1.1 Determine the stoichiometric as well as structural formulas of the compound if the product of the electrochemical reduction is an aromatic hydroxy amino derivative.
F (Faraday's charge) = \(96\,500\ \mathrm{C\,mol^{-1}}\)
Official English text of the problem.
Problem 2: Combustion of a gaseous hydrocarbon in a closed vessel
A mixture of a gaseous hydrocarbon and oxygen is in a vessel of a volume of 1 dm³ at a temperature of 406.5 K and a pressure of 101 325 Pa. There is twice as much oxygen in the mixture as is needed for the reaction with the hydrocarbon. After combustion of the hydrocarbon the pressure in the vessel (at the same temperature) is increased by 5 %.
Problem:
2.1 What hydrocarbon was in the mixture when the mass of water formed by the combustion was 0.162 g.
Official English text of the problem.
Problem 3: Ionisation of acetic and hypochlorous acids in a mixture
Equal volumes (\(10\ \mathrm{cm^3}\)) of 0.01-molar solutions of \(\ce{CH3COOH}\) and \(\ce{HClO}\) were mixed and then diluted to a total volume of \(100\ \mathrm{cm^3}\). Ionisation constant of \(\ce{CH3COOH}\) is equal to \(1.8\times10^{-5}\) and that for \(\ce{HClO}\) is \(3{,}7\times10^{-8}\).
Problems:
Calculate:
3.1 degree of ionisation for each of the acids in the solution,
3.2 degree of ionisation of \(\ce{HClO}\) if the diluted solution would not contain \(\ce{CH3COOH}\),
3.3 pH value for the solution containing at the same time \(\ce{CH3COOH}\) and \(\ce{HClO}\).
Official English text of the problem.
Problem 4: Precipitate and dry residue from two unknown solutions
When solutions of two unknown substances are mixed together in stoichiometric ratio, 1.25 g of a precipitate are formed which contain a salt of a bivalent metal \(\ce{M}\). The precipitate when heated to 1100 °C is decomposed to 0.70 g of a solid metal oxide \(\ce{MO}\) and another gaseous oxide. After evaporation of the filtrate, a dry residue with a mass of 2.0 g remains which yields two products by thermal decomposition at 215 °C: a gaseous oxide and 0.90 g of water vapour. The total volume of the gaseous mixture is 1.68 dm³ (at STP).
Problem:
4.1 Determine the unknown compounds and write chemical equations for the above mentioned reactions.
Official English text of the problem.
Problem 5: Shortest syntheses of ethyl benzoate and aminobenzoic acids
Using your knowledge about the properties of benzene and its derivatives, write chemical equations for reactions by which ethyl ester of benzoic acid as well as o-, m-, and p-amino benzoic acids are prepared in the shortest way.
Official English text of the problem.
Problem 6: Hydration of a mixture of two homologous hydrocarbons
A gaseous mixture containing two neighbour hydrocarbons of the same homologous series was 14.4 times as dense as hydrogen. This mixture with a volume of 16.8 dm³ was hydrated and 350 g of the solution were obtained when the products of hydration were absorbed in water. Ten grams of this solution were taken and heated in the presence of silver(I) oxide which was prepared from 70 cm³ of a 1 N silver(I) nitrate solution. Unreacted \(\ce{Ag2O}\) was dissolved in an aqueous ammonia solution and a residual precipitate was filtered off. The filtrate was acidified with nitric acid and addition of an excess of sodium bromide to it resulted in 9.4 g of a precipitate.
When the mixture of the hydrocarbons that remained unreacted, was mixed with a 50 % excess of hydrogen and transmitted above a heated Pt-catalyst, its resulting volume decreased to 11.2 dm³. Volumes of gases were measured in STP conditions.
Problems:
6.1 What hydrocarbons were in the starting mixture?
6.2 Write chemical equations for the above mentioned reactions.
6.3 Calculate the composition of the starting mixture in % by volume.
6.4 How much (in %) of each hydrocarbon was hydrated?
Official English text of the problem.
Internationale Chemie-Olympiade
IChO 1973
Sofia, Bulgarien · 6 Theorieaufgaben mit vollständigen Lösungen
Aufgabe 1: Nitrierungsprodukt eines Hydroxybenzols und seine elektrochemische Reduktion
Bei der Nitrierung eines Hydroxyderivats des Benzols entsteht eine Verbindung mit einem Sauerstoffmassenanteil von 49.0 %. Für die vollständige elektrochemische Reduktion von 0.458 g der Verbindung ist bei einer Stromausbeute von 80 % eine Ladung von 4350 C erforderlich.
Aufgabe:
1.1 Bestimmen Sie sowohl die Verhältnisformel als auch die Strukturformel der Verbindung, wenn das Produkt der elektrochemischen Reduktion ein aromatisches Hydroxyaminoderivat ist.
F (Faraday-Konstante) = \(96\,500\ \mathrm{C\,mol^{-1}}\)
Aufgabentext aus dem offiziellen englischen Text übersetzt.
Aufgabe 2: Verbrennung eines gasförmigen Kohlenwasserstoffs in einem geschlossenen Gefäß
Ein Gemisch aus einem gasförmigen Kohlenwasserstoff und Sauerstoff befindet sich in einem Gefäß mit einem Volumen von 1 dm³ bei einer Temperatur von 406.5 K und einem Druck von 101 325 Pa. Das Gemisch enthält doppelt so viel Sauerstoff, wie für die Reaktion mit dem Kohlenwasserstoff benötigt wird. Nach der Verbrennung des Kohlenwasserstoffs ist der Druck im Gefäß (bei gleicher Temperatur) um 5 % gestiegen.
Aufgabe:
2.1 Welcher Kohlenwasserstoff befand sich im Gemisch, wenn die Masse des bei der Verbrennung gebildeten Wassers 0.162 g betrug?
Aufgabentext aus dem offiziellen englischen Text übersetzt.
Aufgabe 3: Dissoziation von Essigsäure und hypochloriger Säure in einem Gemisch
Gleiche Volumina (\(10\ \mathrm{cm^3}\)) 0.01-molarer Lösungen von \(\ce{CH3COOH}\) und \(\ce{HClO}\) wurden gemischt und anschließend auf ein Gesamtvolumen von \(100\ \mathrm{cm^3}\) verdünnt. Die Dissoziationskonstante von \(\ce{CH3COOH}\) beträgt \(1.8\times10^{-5}\), die von \(\ce{HClO}\) beträgt \(3{,}7\times10^{-8}\).
Aufgaben:
Berechnen Sie:
3.1 den Dissoziationsgrad jeder der beiden Säuren in der Lösung,
3.2 den Dissoziationsgrad von \(\ce{HClO}\), wenn die verdünnte Lösung kein \(\ce{CH3COOH}\) enthalten würde,
3.3 den pH-Wert der Lösung, die gleichzeitig \(\ce{CH3COOH}\) und \(\ce{HClO}\) enthält.
Aufgabentext aus dem offiziellen englischen Text übersetzt.
Aufgabe 4: Niederschlag und Trockenrückstand aus zwei unbekannten Lösungen
Beim Mischen der Lösungen zweier unbekannter Stoffe im stöchiometrischen Verhältnis entstehen 1.25 g eines Niederschlags, der ein Salz eines zweiwertigen Metalls \(\ce{M}\) enthält. Beim Erhitzen auf 1100 °C zersetzt sich der Niederschlag zu 0.70 g eines festen Metalloxids \(\ce{MO}\) und einem weiteren, gasförmigen Oxid. Nach dem Eindampfen des Filtrats bleibt ein Trockenrückstand mit einer Masse von 2.0 g zurück, der bei der thermischen Zersetzung bei 215 °C zwei Produkte liefert: ein gasförmiges Oxid und 0.90 g Wasserdampf. Das Gesamtvolumen des Gasgemisches beträgt 1.68 dm³ (unter Standardbedingungen, STP).
Aufgabe:
4.1 Bestimmen Sie die unbekannten Verbindungen und stellen Sie die Reaktionsgleichungen für die oben genannten Reaktionen auf.
Aufgabentext aus dem offiziellen englischen Text übersetzt.
Aufgabe 5: Kürzeste Synthesen von Benzoesäureethylester und Aminobenzoesäuren
Schreiben Sie unter Verwendung Ihrer Kenntnisse über die Eigenschaften von Benzol und seinen Derivaten die Reaktionsgleichungen für die Reaktionen auf, mit denen Benzoesäureethylester sowie o-, m- und p-Aminobenzoesäure auf dem kürzesten Weg hergestellt werden.
Aufgabentext aus dem offiziellen englischen Text übersetzt.
Aufgabe 6: Hydratisierung eines Gemisches zweier homologer Kohlenwasserstoffe
Ein gasförmiges Gemisch zweier benachbarter Kohlenwasserstoffe derselben homologen Reihe hatte eine 14.4-mal so große Dichte wie Wasserstoff. Dieses Gemisch mit einem Volumen von 16.8 dm³ wurde hydratisiert; durch Absorption der Hydratisierungsprodukte in Wasser wurden 350 g Lösung erhalten. Zehn Gramm dieser Lösung wurden entnommen und in Gegenwart von Silber(I)-oxid erhitzt, das aus 70 cm³ einer 1 N Silber(I)-nitratlösung hergestellt worden war. Nicht umgesetztes \(\ce{Ag2O}\) wurde in einer wässrigen Ammoniaklösung gelöst, und der verbleibende Niederschlag wurde abfiltriert. Das Filtrat wurde mit Salpetersäure angesäuert; die Zugabe eines Überschusses an Natriumbromid ergab 9.4 g eines Niederschlags.
Als das Gemisch der nicht umgesetzten Kohlenwasserstoffe mit einem Überschuss von 50 % an Wasserstoff vermischt und über einen erhitzten Pt-Katalysator geleitet wurde, verringerte sich sein Volumen auf 11.2 dm³. Die Gasvolumina wurden unter Normbedingungen (STP) gemessen.
Aufgaben:
6.1 Welche Kohlenwasserstoffe waren im Ausgangsgemisch enthalten?
6.2 Geben Sie die Reaktionsgleichungen für die oben genannten Reaktionen an.
6.3 Berechnen Sie die Zusammensetzung des Ausgangsgemisches in Volumen-%.
6.4 Wie viel (in %) jedes Kohlenwasserstoffs wurde hydratisiert?
Aufgabentext aus dem offiziellen englischen Text übersetzt.
Uluslararası Kimya Olimpiyatı
IChO 1973
Sofya, Bulgaristan · 6 teori sorusu, tam çözümleriyle
Soru 1: Bir hidroksibenzenin nitrolama ürünü ve elektroindirgenmesi
Benzenin bir hidroksi türevinin nitrolanması sırasında, kütlece % 49.0 oksijen içeren bir bileşik oluşmaktadır. Bileşiğin 0.458 g'ının tamamen elektroindirgenmesi için, verim % 80 iken 4350 C yük gerekmektedir.
Soru:
1.1 Elektrokimyasal indirgenme ürünü aromatik bir hidroksi amino türevi ise bileşiğin hem stokiyometrik formülünü hem de yapı formülünü belirleyiniz.
F (Faraday yükü) = \(96\,500\ \mathrm{C\,mol^{-1}}\)
Soru metni resmi İngilizce metinden çevrilmiştir.
Soru 2: Gaz hâlindeki bir hidrokarbonun kapalı bir kapta yanması
Gaz hâlindeki bir hidrokarbon ile oksijen karışımı, 406.5 K sıcaklıkta ve 101 325 Pa basınçta, hacmi 1 dm³ olan bir kapta bulunmaktadır. Karışımdaki oksijen miktarı, hidrokarbonla tepkimeye girmesi için gereken miktarın iki katıdır. Hidrokarbonun yanmasından sonra kaptaki basınç (aynı sıcaklıkta) %5 artmaktadır.
Soru:
2.1 Yanma sonucu oluşan suyun kütlesi 0.162 g olduğuna göre karışımda hangi hidrokarbon bulunuyordu?
Soru metni resmi İngilizce metinden çevrilmiştir.
Soru 3: Bir karışımda asetik ve hipokloröz asitlerin iyonlaşması
\(\ce{CH3COOH}\) ve \(\ce{HClO}\) bileşiklerinin 0.01 molarlık çözeltilerinden eşit hacimler (\(10\ \mathrm{cm^3}\)) karıştırılmış ve ardından toplam hacim \(100\ \mathrm{cm^3}\) olacak şekilde seyreltilmiştir. \(\ce{CH3COOH}\) bileşiğinin iyonlaşma sabiti \(1.8\times10^{-5}\), \(\ce{HClO}\) bileşiğininki ise \(3{,}7\times10^{-8}\) değerindedir.
Sorular:
Hesaplayınız:
3.1 çözeltideki asitlerin her birinin iyonlaşma derecesini,
3.2 seyreltilmiş çözelti \(\ce{CH3COOH}\) içermeseydi \(\ce{HClO}\) bileşiğinin iyonlaşma derecesini,
3.3 aynı anda hem \(\ce{CH3COOH}\) hem de \(\ce{HClO}\) içeren çözeltinin pH değerini.
Soru metni resmi İngilizce metinden çevrilmiştir.
Soru 4: İki bilinmeyen çözeltiden elde edilen çökelek ve kuru kalıntı
İki bilinmeyen maddenin çözeltileri stokiyometrik oranda karıştırıldığında, iki değerlikli bir metalin \(\ce{M}\) tuzunu içeren 1.25 g çökelek oluşur. Çökelek 1100 °C'ye ısıtıldığında 0.70 g katı metal oksit \(\ce{MO}\) ve gaz hâlinde başka bir oksit oluşturacak şekilde bozunur. Süzüntünün buharlaştırılmasından sonra, kütlesi 2.0 g olan bir kuru kalıntı kalır; bu kalıntı 215 °C'de ısıl bozunmayla iki ürün verir: gaz hâlinde bir oksit ve 0.90 g su buharı. Gaz karışımının toplam hacmi 1.68 dm³'tür (STP'de).
Soru:
4.1 Bilinmeyen bileşikleri belirleyiniz ve yukarıda belirtilen tepkimelerin kimyasal denklemlerini yazınız.
Soru metni resmi İngilizce metinden çevrilmiştir.
Soru 5: Etil benzoat ve aminobenzoik asitlerin en kısa sentezleri
Benzen ve türevlerinin özellikleri hakkındaki bilgilerinizi kullanarak, benzoik asidin etil esterinin ve o-, m- ve p-aminobenzoik asitlerin en kısa yoldan hazırlanmasını sağlayan tepkimelerin kimyasal denklemlerini yazınız.
Soru metni resmi İngilizce metinden çevrilmiştir.
Soru 6: İki homolog hidrokarbondan oluşan bir karışımın hidratasyonu
Aynı homolog serinin ardışık iki üyesi olan hidrokarbonları içeren bir gaz karışımının yoğunluğu, hidrojenin yoğunluğunun 14.4 katıydı. Hacmi 16.8 dm³ olan bu karışım hidratasyona uğratıldı ve hidratasyon ürünlerinin suda soğurulmasıyla 350 g çözelti elde edildi. Bu çözeltiden on gram alındı ve 70 cm³ 1 N gümüş(I) nitrat çözeltisinden hazırlanmış gümüş(I) oksit varlığında ısıtıldı. Tepkimeye girmeyen \(\ce{Ag2O}\), sulu amonyak çözeltisinde çözüldü ve geriye kalan çökelti süzülerek ayrıldı. Süzüntü nitrik asitle asitlendirildi ve üzerine aşırı miktarda sodyum bromür eklenmesi sonucunda 9.4 g çökelti oluştu.
Tepkimeye girmeden kalan hidrokarbonların karışımı, %50 fazlasıyla hidrojenle karıştırılıp ısıtılmış bir Pt katalizörü üzerinden geçirildiğinde, elde edilen gazın hacmi 11.2 dm³'e düştü. Gaz hacimleri standart sıcaklık ve basınç (STP) koşullarında ölçüldü.
Sorular:
6.1 Başlangıç karışımında hangi hidrokarbonlar bulunuyordu?
6.2 Yukarıda belirtilen tepkimelerin kimyasal denklemlerini yazınız.
6.3 Başlangıç karışımının bileşimini hacimce yüzde olarak hesaplayınız.
6.4 Her bir hidrokarbonun yüzde kaçı hidratasyona uğramıştır?
Soru metni resmi İngilizce metinden çevrilmiştir.
Olimpiada Internacional de Química
IChO 1973
Sofía, Bulgaria · 6 problemas teóricos con soluciones completas
Problema 1: Producto de nitración de un hidroxibenceno y su electrorreducción
Al nitrar un hidroxiderivado del benceno se forma un compuesto que contiene un 49.0 % en masa de oxígeno. Para la electrorreducción completa de 0.458 g del compuesto se requiere una carga de 4350 C, con un rendimiento del 80 %.
Problema:
1.1 Determine las fórmulas estequiométrica y estructural del compuesto si el producto de la reducción electroquímica es un derivado aromático con grupos hidroxilo y amino.
F (carga de Faraday) = \(96\,500\ \mathrm{C\,mol^{-1}}\)
Enunciado traducido del texto oficial en inglés.
Problema 2: Combustión de un hidrocarburo gaseoso en un recipiente cerrado
Una mezcla de un hidrocarburo gaseoso y oxígeno se encuentra en un recipiente de 1 dm³ de volumen a una temperatura de 406.5 K y una presión de 101 325 Pa. La cantidad de oxígeno en la mezcla es el doble de la necesaria para reaccionar con el hidrocarburo. Tras la combustión del hidrocarburo, la presión en el recipiente (a la misma temperatura) aumenta un 5 %.
Problema:
2.1 ¿Qué hidrocarburo había en la mezcla si la masa de agua formada por la combustión fue de 0.162 g?
Enunciado traducido del texto oficial en inglés.
Problema 3: Ionización de los ácidos acético e hipocloroso en una mezcla
Se mezclaron volúmenes iguales (\(10\ \mathrm{cm^3}\)) de disoluciones 0.01-molares de \(\ce{CH3COOH}\) y \(\ce{HClO}\) y luego se diluyeron hasta un volumen total de \(100\ \mathrm{cm^3}\). La constante de ionización del \(\ce{CH3COOH}\) es igual a \(1.8\times10^{-5}\) y la del \(\ce{HClO}\) es \(3{,}7\times10^{-8}\).
Cuestiones:
Calcule:
3.1 el grado de ionización de cada uno de los ácidos en la disolución,
3.2 el grado de ionización del \(\ce{HClO}\) si la disolución diluida no contuviera \(\ce{CH3COOH}\),
3.3 el valor del pH de la disolución que contiene simultáneamente \(\ce{CH3COOH}\) y \(\ce{HClO}\).
Enunciado traducido del texto oficial en inglés.
Problema 4: Precipitado y residuo seco de dos disoluciones desconocidas
Al mezclar disoluciones de dos sustancias desconocidas en proporción estequiométrica, se forman 1.25 g de un precipitado que contiene una sal de un metal divalente \(\ce{M}\). Al calentarlo a 1100 °C, el precipitado se descompone en 0.70 g de un óxido metálico sólido \(\ce{MO}\) y otro óxido gaseoso. Tras evaporar el filtrado, queda un residuo seco de 2.0 g de masa que, por descomposición térmica a 215 °C, da dos productos: un óxido gaseoso y 0.90 g de vapor de agua. El volumen total de la mezcla gaseosa es de 1.68 dm³ (en condiciones normales de presión y temperatura).
Problema:
4.1 Determine los compuestos desconocidos y escriba las ecuaciones químicas de las reacciones mencionadas anteriormente.
Enunciado traducido del texto oficial en inglés.
Problema 5: Síntesis más cortas del benzoato de etilo y de los ácidos aminobenzoicos
Utilizando sus conocimientos sobre las propiedades del benceno y sus derivados, escriba las ecuaciones químicas de las reacciones que permiten preparar el éster etílico del ácido benzoico, así como los ácidos o-, m- y p-aminobenzoicos, por la vía más corta.
Enunciado traducido del texto oficial en inglés.
Problema 6: Hidratación de una mezcla de dos hidrocarburos homólogos
Una mezcla gaseosa que contenía dos hidrocarburos consecutivos de la misma serie homóloga tenía una densidad 14.4 veces mayor que la del hidrógeno. Se hidrató un volumen de 16.8 dm³ de esta mezcla y se obtuvieron 350 g de disolución al absorber en agua los productos de la hidratación. Se tomaron diez gramos de esta disolución y se calentaron en presencia de óxido de plata(I), preparado a partir de 70 cm³ de una disolución 1 N de nitrato de plata(I). El \(\ce{Ag2O}\) que no había reaccionado se disolvió en una disolución acuosa de amoníaco y se separó por filtración un precipitado residual. El filtrado se acidificó con ácido nítrico y, al añadirle un exceso de bromuro de sodio, se obtuvieron 9.4 g de un precipitado.
Cuando la mezcla de los hidrocarburos que no habían reaccionado se mezcló con un exceso del 50 % de hidrógeno y se hizo pasar sobre un catalizador de Pt caliente, el volumen resultante disminuyó hasta 11.2 dm³. Los volúmenes de los gases se midieron en condiciones normales de temperatura y presión (STP).
Cuestiones:
6.1 ¿Qué hidrocarburos había en la mezcla inicial?
6.2 Escriba las ecuaciones químicas de las reacciones mencionadas anteriormente.
6.3 Calcule la composición de la mezcla inicial en % en volumen.
6.4 ¿Qué porcentaje de cada hidrocarburo se hidrató?
Enunciado traducido del texto oficial en inglés.
国际化学奥林匹克
IChO 1973
保加利亚索非亚 · 6 道理论题及完整解答
题目 1:苯的羟基衍生物的硝化产物及其电还原
对苯的一种羟基衍生物进行硝化时,生成了一种氧的质量分数为 49.0 % 的化合物。将 0.458 g 该化合物完全电还原需要 4350 C 的电荷量,电流效率为 80 %。
问题:
1.1 若电化学还原产物为芳香族羟基氨基衍生物,确定该化合物的最简式和结构式。
F(法拉第常量)= \(96\,500\ \mathrm{C\,mol^{-1}}\)
题目译自官方英文原文。
题目 2:密闭容器中气态烃的燃烧
气态烃与氧气的混合物置于一个体积为 1 dm³ 的容器中,温度为 406.5 K,压强为 101 325 Pa。混合物中氧气的量是与该烃反应所需量的两倍。烃燃烧后,容器内的压强(在相同温度下)增加了 5 %。
问题:
2.1 若燃烧生成的水的质量为 0.162 g,混合物中的烃是什么?
题目译自官方英文原文。
题目 3:混合溶液中乙酸和次氯酸的电离
将等体积(\(10\ \mathrm{cm^3}\))的 0.01 摩尔每升的 \(\ce{CH3COOH}\) 溶液和 \(\ce{HClO}\) 溶液混合,然后稀释至总体积为 \(100\ \mathrm{cm^3}\)。\(\ce{CH3COOH}\) 的电离常数为 \(1.8\times10^{-5}\),\(\ce{HClO}\) 的电离常数为 \(3{,}7\times10^{-8}\)。
问题:
计算:
3.1 溶液中每种酸的电离度,
3.2 若稀释后的溶液中不含 \(\ce{CH3COOH}\),\(\ce{HClO}\) 的电离度,
3.3 同时含有 \(\ce{CH3COOH}\) 和 \(\ce{HClO}\) 的溶液的 pH 值。
题目译自官方英文原文。
题目 4:两种未知溶液产生的沉淀和干燥残留物
将两种未知物质的溶液按化学计量比混合,生成 1.25 g 沉淀,其中含有二价金属 \(\ce{M}\) 的盐。将沉淀加热至 1100 °C,其分解生成 0.70 g 固态金属氧化物 \(\ce{MO}\) 和另一种气态氧化物。蒸发滤液后,剩下质量为 2.0 g 的干燥残留物,该残留物在 215 °C 下热分解,生成两种产物:一种气态氧化物和 0.90 g 水蒸气。气体混合物的总体积为 1.68 dm³(标准状况下)。
问题:
4.1 确定这些未知化合物,并写出上述反应的化学方程式。
题目译自官方英文原文。
题目 5:苯甲酸乙酯和氨基苯甲酸的最短合成路线
运用你对苯及其衍生物性质的认识,写出以最短路线制备苯甲酸乙酯以及邻、间、对氨基苯甲酸的各步反应的化学方程式。
题目译自官方英文原文。
题目 6:两种同系烃混合物的水合
一种气态混合物含有同一同系列中相邻的两种烃,其密度为氢气密度的 14.4 倍。将 16.8 dm³ 的该混合物进行水合,并用水吸收水合产物,得到 350 g 溶液。取 10 g 该溶液,加入由 70 cm³ 的 1 N 硝酸银(I)溶液制得的氧化银(I),加热。用氨水溶解未反应的 \(\ce{Ag2O}\),滤去残留的沉淀。用硝酸将滤液酸化,加入过量溴化钠,得到 9.4 g 沉淀。
将未反应的烃混合物与比理论所需量过量 50 % 的氢气混合,并通入加热的 Pt 催化剂上方,所得气体的体积减小至 11.2 dm³。气体体积均在标准状况(STP)下测量。
问题:
6.1 起始混合物中含有哪些烃?
6.2 写出上述反应的化学方程式。
6.3 计算起始混合物的体积百分组成。
6.4 每种烃各有多少百分比发生了水合?
题目译自官方英文原文。
Международная химическая олимпиада
IChO 1973
София, Болгария · 6 теоретических задач с полными решениями
Задача 1: Продукт нитрования гидроксипроизводного бензола и его электровосстановление
При нитровании гидроксипроизводного бензола образуется соединение, содержащее 49.0 % кислорода по массе. Для полного электровосстановления 0.458 г этого соединения требуется заряд 4350 Кл при выходе по току 80 %.
Задание:
1.1 Определите простейшую и структурную формулы соединения, если продуктом электрохимического восстановления является ароматическое гидроксиаминопроизводное.
F (постоянная Фарадея) = \(96\,500\ \mathrm{C\,mol^{-1}}\)
Условие переведено с официального английского текста.
Задача 2: Сгорание газообразного углеводорода в закрытом сосуде
Смесь газообразного углеводорода и кислорода находится в сосуде объёмом 1 дм³ при температуре 406.5 К и давлении 101 325 Па. Кислорода в смеси в два раза больше, чем необходимо для реакции с углеводородом. После сгорания углеводорода давление в сосуде (при той же температуре) увеличивается на 5 %.
Задание:
2.1 Какой углеводород находился в смеси, если масса воды, образовавшейся при сгорании, составила 0.162 г.
Условие переведено с официального английского текста.
Задача 3: Диссоциация уксусной и хлорноватистой кислот в смеси
Равные объёмы (\(10\ \mathrm{cm^3}\)) 0.01-молярных растворов \(\ce{CH3COOH}\) и \(\ce{HClO}\) смешали, а затем разбавили до общего объёма \(100\ \mathrm{cm^3}\). Константа диссоциации \(\ce{CH3COOH}\) равна \(1.8\times10^{-5}\), а для \(\ce{HClO}\) она составляет \(3{,}7\times10^{-8}\).
Задания:
Рассчитайте:
3.1 степень диссоциации каждой из кислот в растворе,
3.2 степень диссоциации \(\ce{HClO}\), если бы разбавленный раствор не содержал \(\ce{CH3COOH}\),
3.3 значение pH раствора, содержащего одновременно \(\ce{CH3COOH}\) и \(\ce{HClO}\).
Условие переведено с официального английского текста.
Задача 4: Осадок и сухой остаток из двух неизвестных растворов
При смешивании растворов двух неизвестных веществ в стехиометрическом соотношении образуется 1.25 г осадка, содержащего соль двухвалентного металла \(\ce{M}\). При нагревании до 1100 °C осадок разлагается с образованием 0.70 г твёрдого оксида металла \(\ce{MO}\) и другого, газообразного оксида. После выпаривания фильтрата остаётся сухой остаток массой 2.0 г, который при термическом разложении при 215 °C даёт два продукта: газообразный оксид и 0.90 г водяного пара. Общий объём газообразной смеси составляет 1.68 дм³ (при нормальных условиях).
Задание:
4.1 Определите неизвестные соединения и напишите химические уравнения упомянутых выше реакций.
Условие переведено с официального английского текста.
Задача 5: Кратчайшие пути синтеза этилбензоата и аминобензойных кислот
Используя свои знания о свойствах бензола и его производных, напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно кратчайшим путём получить этиловый эфир бензойной кислоты, а также о-, м- и п-аминобензойные кислоты.
Условие переведено с официального английского текста.
Задача 6: Гидратация смеси двух углеводородов одного гомологического ряда
Газообразная смесь двух соседних членов одного гомологического ряда углеводородов была в 14.4 раза плотнее водорода. Эту смесь объёмом 16.8 дм³ подвергли гидратации, а при поглощении продуктов гидратации водой получили 350 г раствора. Отобрали десять граммов этого раствора и нагрели в присутствии оксида серебра(I), полученного из 70 см³ 1 н. раствора нитрата серебра(I). Непрореагировавший \(\ce{Ag2O}\) растворили в водном растворе аммиака, а оставшийся осадок отфильтровали. Фильтрат подкислили азотной кислотой; при добавлении к нему избытка бромида натрия образовалось 9.4 г осадка.
Когда смесь непрореагировавших углеводородов смешали с водородом, взятым с 50 % избытком, и пропустили над нагретым Pt-катализатором, её объём уменьшился до 11.2 дм³. Объёмы газов измеряли при нормальных условиях.
Задания:
6.1 Какие углеводороды входили в исходную смесь?
6.2 Напишите уравнения указанных выше реакций.
6.3 Рассчитайте состав исходной смеси в объёмных процентах.
6.4 Какая доля (в %) каждого углеводорода подверглась гидратации?
Условие переведено с официального английского текста.
الأولمبياد الدولي للكيمياء
IChO 1973
صوفيا، بلغاريا · 6 مسائل نظرية مع حلول كاملة
المسألة 1: ناتج نترتة أحد مشتقات هيدروكسي البنزين واختزاله الكهربائي
عند نترتة أحد مشتقات البنزين الهيدروكسيلية، يتكوّن مركّب يحتوي على الأكسجين بنسبة 49.0 % كتليًا. ويتطلب الاختزال الكهربائي الكامل لكتلة مقدارها 0.458 g من المركّب شحنة مقدارها 4350 C، بكفاءة تبلغ 80 %.
المطلوب:
1.1 حدّد الصيغة الستوكيومترية والصيغة البنائية للمركّب إذا كان ناتج الاختزال الكهروكيميائي مشتقًا عطريًا هيدروكسيليًا أمينيًا.
F (شحنة فاراداي) = \(96\,500\ \mathrm{C\,mol^{-1}}\)
نص المسألة مترجم عن النص الإنجليزي الرسمي.
المسألة 2: احتراق هيدروكربون غازي في وعاء مغلق
يوجد مزيج من هيدروكربون غازي والأكسجين في وعاء حجمه 1 dm³ عند درجة حرارة 406.5 K وضغط 101 325 Pa. تبلغ كمية الأكسجين في المزيج ضعف الكمية اللازمة للتفاعل مع الهيدروكربون. بعد احتراق الهيدروكربون، يزداد الضغط في الوعاء (عند درجة الحرارة نفسها) بنسبة 5 %.
المطلوب:
2.1 ما الهيدروكربون الذي كان موجودًا في المزيج إذا كانت كتلة الماء المتكوّن من الاحتراق 0.162 g؟
نص المسألة مترجم عن النص الإنجليزي الرسمي.
المسألة 3: تأين حمضي الأسيتيك والهيبوكلوروز في مزيج
مُزج حجمان متساويان (\(10\ \mathrm{cm^3}\)) من محلولين تركيز كل منهما 0.01 مولاري، أحدهما من \(\ce{CH3COOH}\) والآخر من \(\ce{HClO}\)، ثم خُفّف المزيج إلى حجم كلي قدره \(100\ \mathrm{cm^3}\). ثابت تأين \(\ce{CH3COOH}\) يساوي \(1.8\times10^{-5}\)، وثابت تأين \(\ce{HClO}\) هو \(3{,}7\times10^{-8}\).
المطلوب:
احسب:
3.1 درجة تأين كل من الحمضين في المحلول،
3.2 درجة تأين \(\ce{HClO}\) لو لم يحتوِ المحلول المخفف على \(\ce{CH3COOH}\)،
3.3 قيمة الأس الهيدروجيني للمحلول الذي يحتوي في الوقت نفسه على \(\ce{CH3COOH}\) و\(\ce{HClO}\).
نص المسألة مترجم عن النص الإنجليزي الرسمي.
المسألة 4: الراسب والمتبقي الجاف من محلولين مجهولين
عند مزج محلولين لمادتين مجهولتين بنسبة ستوكيومترية، يتكوّن راسب كتلته 1.25 g يحتوي على ملح لفلز ثنائي التكافؤ \(\ce{M}\). وعند تسخين الراسب إلى 1100 °C، يتحلل إلى 0.70 g من أكسيد فلزي صلب \(\ce{MO}\) وأكسيد آخر غازي. وبعد تبخير الرشاحة، يبقى متبقٍّ جاف كتلته 2.0 g يعطي ناتجين عند تحلله حراريًا عند 215 °C: أكسيدًا غازيًا و0.90 g من بخار الماء. ويبلغ الحجم الكلي للمزيج الغازي 1.68 dm³ (عند الظروف القياسية لدرجة الحرارة والضغط، STP).
المطلوب:
4.1 حدّد المركّبات المجهولة واكتب المعادلات الكيميائية للتفاعلات المذكورة أعلاه.
نص المسألة مترجم عن النص الإنجليزي الرسمي.
المسألة 5: أقصر مسارات اصطناع بنزوات الإيثيل وأحماض أمينوبنزويك
باستخدام معرفتك بخواص البنزين ومشتقاته، اكتب المعادلات الكيميائية للتفاعلات التي يُحضَّر بها إستر الإيثيل لحمض البنزويك، وكذلك أحماض أورثو- وميتا- وبارا-أمينوبنزويك، بأقصر مسار ممكن.
نص المسألة مترجم عن النص الإنجليزي الرسمي.
المسألة 6: إماهة مزيج من هيدروكربونين من السلسلة المتجانسة نفسها
كان مزيج غازي يحتوي على هيدروكربونين متتاليين في السلسلة المتجانسة نفسها ذا كثافة تساوي 14.4 ضعف كثافة الهيدروجين. أُخضع حجم قدره 16.8 dm³ من هذا المزيج للإماهة، وحُصل على 350 g من المحلول عند امتصاص نواتج الإماهة في الماء. أُخذت عشرة غرامات من هذا المحلول وسُخّنت بوجود أكسيد الفضة(I)، الذي حُضّر من 70 cm³ من محلول نترات الفضة(I) بتركيز 1 N. أُذيب ما لم يتفاعل من \(\ce{Ag2O}\) في محلول مائي للأمونيا، وفُصل الراسب المتبقي بالترشيح. حُمّض الراشح بحمض النتريك، وأدّت إضافة فائض من بروميد الصوديوم إليه إلى تكوّن 9.4 g من راسب.
عندما مُزج مزيج الهيدروكربونات التي بقيت دون تفاعل مع فائض من الهيدروجين مقداره 50 % ومُرّر فوق حفّاز من Pt مُسخّن، انخفض حجمه الناتج إلى 11.2 dm³. قِيست أحجام الغازات في الظروف القياسية لدرجة الحرارة والضغط (STP).
المطلوب:
6.1 ما الهيدروكربونات التي كانت موجودة في المزيج الابتدائي؟
6.2 اكتب المعادلات الكيميائية للتفاعلات المذكورة أعلاه.
6.3 احسب تركيب المزيج الابتدائي بالنسبة المئوية الحجمية.
6.4 ما النسبة المئوية التي خضعت للإماهة من كل هيدروكربون؟
نص المسألة مترجم عن النص الإنجليزي الرسمي.