IChO 1972 · Theory problem 5
Hydrocarbon giving a single bromination product
Only one product was obtained by the reaction of bromine with an unknown hydrocarbon. Its density was 5,207 times as great as that of the air.
Problem:
5.1 Determine the structural formula of the unknown hydrocarbon.
Relative atomic masses: \(A_{\mathrm r}(\ce{H}) = 1;\quad A_{\mathrm r}(\ce{C}) = 12;\quad A_{\mathrm r}(\ce{Br}) = 80.\)
Official English text of the problem.
Answers
- 5.1 The hydrocarbon is 2,2-dimethylpropane (neopentane), \(\ce{C(CH3)4}\), SMILES:
CC(C)(C)C. Its central carbon atom is bonded to four methyl groups.
Solution
5.1
For gases at the same temperature and pressure, the density ratio equals the molar-mass ratio. Taking the usual mean molar mass of air as \(29.0\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\), the brominated product has molar mass
\[ M_{\text{product}} =5.207\,M_{\text{air}} \approx5.207\times29.0 \approx151\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
Two bromine atoms alone would contribute \(160\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\). Consequently, the product contains one bromine atom, and ordinary addition of bromine across a multiple bond is excluded. The reaction is substitution of a hydrogen atom by bromine.
Write the product formula as \(\ce{C_nH_mBr}\). Using the supplied atomic masses,
\[ 12n+m+80=151, \qquad 12n+m=71. \]
For a neutral molecule containing carbon, hydrogen, and one bromine atom, the maximum hydrogen count is \(m=2n+1\). Thus
\[ 0\le71-12n\le2n+1, \]
which gives
\[ 5\le n\le\frac{71}{12}<6. \]
Therefore \(n=5\) and \(m=11\): the product has formula \(\ce{C5H11Br}\), and the original hydrocarbon has formula \(\ce{C5H12}\).
There are three constitutional isomers of this hydrocarbon:
| Hydrocarbon | SMILES | Number of constitutional monobromination products |
|---|---|---|
| Pentane | CCCCC |
3 |
| 2-Methylbutane | CC(C)CC |
4 |
| 2,2-Dimethylpropane (neopentane) | CC(C)(C)C |
1 |
Pentane has three inequivalent hydrogen positions: the terminal methyl groups, the adjacent methylene groups, and the central methylene group. 2-Methylbutane has four inequivalent hydrogen positions.
In neopentane, the central carbon carries no hydrogen, and all four methyl groups are equivalent. Replacing any of its twelve hydrogen atoms therefore gives the same product.
The balanced monobromination equation, under radical conditions, is
\[ \ce{C(CH3)4 + Br2 ->[h\nu] (CH3)3CCH2Br + HBr}. \]
Here bromine, BrBr, produces 1-bromo-2,2-dimethylpropane (neopentyl bromide), CC(C)(C)CBr, together with hydrogen bromide, [H]Br. The organic product is achiral, so no stereochemical distinction is required.
Its molar mass confirms the result:
\[ M(\ce{C5H11Br}) =(5\times12+11\times1+80)\ \mathrm{g\,mol^{-1}} =151\ \mathrm{g\,mol^{-1}}, \]
\[ \frac{151}{29.0}=5.2069\approx5.207. \]
The solution was checked against the official solution.
IChO 1972 · Theorieaufgabe 5
Kohlenwasserstoff, der ein einziges Bromierungsprodukt ergibt
Bei der Reaktion von Brom mit einem unbekannten Kohlenwasserstoff wurde nur ein Produkt erhalten. Seine Dichte war 5,207-mal so groß wie die der Luft.
Aufgabe:
5.1 Bestimmen Sie die Strukturformel des unbekannten Kohlenwasserstoffs.
Relative Atommassen: \(A_{\mathrm r}(\ce{H}) = 1;\quad A_{\mathrm r}(\ce{C}) = 12;\quad A_{\mathrm r}(\ce{Br}) = 80.\)
Aufgabentext aus dem offiziellen englischen Text übersetzt.
Antworten
- 5.1 Der Kohlenwasserstoff ist 2,2-Dimethylpropan (Neopentan), \(\ce{C(CH3)4}\), SMILES:
CC(C)(C)C. Sein zentrales Kohlenstoffatom ist an vier Methylgruppen gebunden.
Lösung
5.1
Bei Gasen unter gleicher Temperatur und gleichem Druck ist das Dichteverhältnis gleich dem Verhältnis der molaren Massen. Setzt man für Luft die übliche mittlere molare Masse von \(29.0\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\) an, so hat das bromierte Produkt die molare Masse
\[ M_{\text{Produkt}} =5.207\,M_{\text{Luft}} \approx5.207\times29.0 \approx151\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
Bereits zwei Bromatome würden einen Beitrag von \(160\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\) liefern. Folglich enthält das Produkt ein Bromatom, und eine gewöhnliche Addition von Brom an eine Mehrfachbindung ist ausgeschlossen. Bei der Reaktion wird ein Wasserstoffatom durch Brom substituiert.
Wir schreiben die Formel des Produkts als \(\ce{C_nH_mBr}\). Mit den angegebenen Atommassen ergibt sich
\[ 12n+m+80=151, \qquad 12n+m=71. \]
Für ein neutrales Molekül, das Kohlenstoff, Wasserstoff und ein Bromatom enthält, beträgt die maximale Anzahl an Wasserstoffatomen \(m=2n+1\). Somit gilt
\[ 0\le71-12n\le2n+1, \]
woraus folgt:
\[ 5\le n\le\frac{71}{12}<6. \]
Daher sind \(n=5\) und \(m=11\): Das Produkt hat die Formel \(\ce{C5H11Br}\), und der ursprüngliche Kohlenwasserstoff hat die Formel \(\ce{C5H12}\).
Es gibt drei Konstitutionsisomere dieses Kohlenwasserstoffs:
| Kohlenwasserstoff | SMILES | Anzahl der konstitutionsisomeren Monobromierungsprodukte |
|---|---|---|
| Pentan | CCCCC |
3 |
| 2-Methylbutan | CC(C)CC |
4 |
| 2,2-Dimethylpropan (Neopentan) | CC(C)(C)C |
1 |
Pentan besitzt drei nicht äquivalente Wasserstoffpositionen: die endständigen Methylgruppen, die benachbarten Methylengruppen und die zentrale Methylengruppe. 2-Methylbutan besitzt vier nicht äquivalente Wasserstoffpositionen.
In Neopentan trägt das zentrale Kohlenstoffatom keinen Wasserstoff, und alle vier Methylgruppen sind äquivalent. Der Austausch eines beliebigen seiner zwölf Wasserstoffatome ergibt daher dasselbe Produkt.
Die ausgeglichene Reaktionsgleichung der Monobromierung unter radikalischen Bedingungen lautet
\[ \ce{C(CH3)4 + Br2 ->[h\nu] (CH3)3CCH2Br + HBr}. \]
Hier bildet Brom, BrBr, 1-Brom-2,2-dimethylpropan (Neopentylbromid), CC(C)(C)CBr, zusammen mit Bromwasserstoff, [H]Br. Das organische Produkt ist achiral, sodass keine stereochemische Unterscheidung erforderlich ist.
Seine molare Masse bestätigt das Ergebnis:
\[ M(\ce{C5H11Br}) =(5\times12+11\times1+80)\ \mathrm{g\,mol^{-1}} =151\ \mathrm{g\,mol^{-1}}, \]
\[ \frac{151}{29.0}=5.2069\approx5.207. \]
Die Lösung wurde mit der offiziellen Lösung abgeglichen.
IChO 1972 · Teori sorusu 5
Tek bir bromlama ürünü veren hidrokarbon
Bromun bilinmeyen bir hidrokarbonla tepkimesinden yalnızca bir ürün elde edilmiştir. Bu ürünün yoğunluğu, havanın yoğunluğunun 5,207 katıdır.
Soru:
5.1 Bilinmeyen hidrokarbonun yapı formülünü belirleyiniz.
Bağıl atom kütleleri: \(A_{\mathrm r}(\ce{H}) = 1;\quad A_{\mathrm r}(\ce{C}) = 12;\quad A_{\mathrm r}(\ce{Br}) = 80.\)
Soru metni resmi İngilizce metinden çevrilmiştir.
Cevaplar
- 5.1 Hidrokarbon, 2,2-dimetilpropan (neopentan), \(\ce{C(CH3)4}\), SMILES:
CC(C)(C)Cbileşiğidir. Merkezdeki karbon atomu dört metil grubuna bağlıdır.
Çözüm
5.1
Aynı sıcaklık ve basınçtaki gazlar için yoğunluk oranı, molar kütle oranına eşittir. Havanın ortalama molar kütlesi yaygın olarak kullanılan \(29.0\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\) değeri olarak alındığında, bromlanmış ürünün molar kütlesi şöyledir:
\[ M_{\text{ürün}} =5.207\,M_{\text{hava}} \approx5.207\times29.0 \approx151\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
Yalnızca iki brom atomunun katkısı bile \(160\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\) olurdu. Dolayısıyla ürün bir brom atomu içerir ve bromun çoklu bir bağa olağan katılma tepkimesi olasılığı elenir. Tepkime, bir hidrojen atomunun bromla yer değiştirmesidir.
Ürünün formülünü \(\ce{C_nH_mBr}\) olarak yazalım. Verilen atom kütlelerini kullanırsak,
\[ 12n+m+80=151, \qquad 12n+m=71. \]
Karbon, hidrojen ve bir brom atomu içeren nötr bir molekülde hidrojen atomlarının sayısı en fazla \(m=2n+1\) olabilir. Dolayısıyla
\[ 0\le71-12n\le2n+1, \]
eşitsizliğinden
\[ 5\le n\le\frac{71}{12}<6. \]
elde edilir. Buna göre \(n=5\) ve \(m=11\) olur: ürünün formülü \(\ce{C5H11Br}\), başlangıçtaki hidrokarbonun formülü ise \(\ce{C5H12}\) şeklindedir.
Bu hidrokarbonun üç yapı izomeri vardır:
| Hidrokarbon | SMILES | Yapıca farklı monobromlama ürünlerinin sayısı |
|---|---|---|
| Pentan | CCCCC |
3 |
| 2-Metilbutan | CC(C)CC |
4 |
| 2,2-Dimetilpropan (neopentan) | CC(C)(C)C |
1 |
Pentanda hidrojenlerin bulunduğu üç eşdeğer olmayan konum vardır: uçlardaki metil grupları, bunlara komşu metilen grupları ve ortadaki metilen grubu. 2-Metilbutanda hidrojenlerin bulunduğu dört eşdeğer olmayan konum vardır.
Neopentanda merkezdeki karbona bağlı hidrojen yoktur ve dört metil grubunun tümü eşdeğerdir. Bu nedenle, on iki hidrojen atomundan herhangi birinin yer değiştirmesi aynı ürünü verir.
Radikal tepkime koşullarındaki denkleştirilmiş monobromlama denklemi şöyledir:
\[ \ce{C(CH3)4 + Br2 ->[h\nu] (CH3)3CCH2Br + HBr}. \]
Burada brom, BrBr, hidrojen bromür, [H]Br, ile birlikte 1-bromo-2,2-dimetilpropan (neopentil bromür), CC(C)(C)CBr, oluşturur. Organik ürün akiraldir; dolayısıyla stereokimyasal bir ayrım yapılması gerekmez.
Molar kütlesi sonucu doğrular:
\[ M(\ce{C5H11Br}) =(5\times12+11\times1+80)\ \mathrm{g\,mol^{-1}} =151\ \mathrm{g\,mol^{-1}}, \]
\[ \frac{151}{29.0}=5.2069\approx5.207. \]
Çözüm, resmi çözümle karşılaştırılarak kontrol edildi.
IChO 1972 · Problema teórico 5
Hidrocarburo que da un único producto de bromación
En la reacción del bromo con un hidrocarburo desconocido se obtuvo un único producto. Su densidad era 5,207 veces la del aire.
Problema:
5.1 Determine la fórmula estructural del hidrocarburo desconocido.
Masas atómicas relativas: \(A_{\mathrm r}(\ce{H}) = 1;\quad A_{\mathrm r}(\ce{C}) = 12;\quad A_{\mathrm r}(\ce{Br}) = 80.\)
Enunciado traducido del texto oficial en inglés.
Respuestas
- 5.1 El hidrocarburo es el 2,2-dimetilpropano (neopentano), \(\ce{C(CH3)4}\), SMILES:
CC(C)(C)C. Su átomo de carbono central está unido a cuatro grupos metilo.
Solución
5.1
Para gases a la misma temperatura y presión, la relación de densidades es igual a la relación de masas molares. Tomando el valor medio habitual de la masa molar del aire, \(29.0\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\), el producto bromado tiene una masa molar de
\[ M_{\text{producto}} =5.207\,M_{\text{aire}} \approx5.207\times29.0 \approx151\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
Dos átomos de bromo por sí solos aportarían \(160\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\). Por consiguiente, el producto contiene un átomo de bromo, y queda descartada la adición habitual de bromo a un enlace múltiple. La reacción consiste en la sustitución de un átomo de hidrógeno por bromo.
Escribamos la fórmula del producto como \(\ce{C_nH_mBr}\). Utilizando las masas atómicas proporcionadas,
\[ 12n+m+80=151, \qquad 12n+m=71. \]
Para una molécula neutra que contiene carbono, hidrógeno y un átomo de bromo, el número máximo de átomos de hidrógeno es \(m=2n+1\). Por tanto,
\[ 0\le71-12n\le2n+1, \]
lo que da
\[ 5\le n\le\frac{71}{12}<6. \]
Por lo tanto, \(n=5\) y \(m=11\): el producto tiene la fórmula \(\ce{C5H11Br}\), y el hidrocarburo original tiene la fórmula \(\ce{C5H12}\).
Existen tres isómeros constitucionales de este hidrocarburo:
| Hidrocarburo | SMILES | Número de productos constitucionalmente distintos de monobromación |
|---|---|---|
| Pentano | CCCCC |
3 |
| 2-Metilbutano | CC(C)CC |
4 |
| 2,2-Dimetilpropano (neopentano) | CC(C)(C)C |
1 |
El pentano tiene tres posiciones de hidrógeno no equivalentes: los grupos metilo terminales, los grupos metileno adyacentes y el grupo metileno central. El 2-metilbutano tiene cuatro posiciones de hidrógeno no equivalentes.
En el neopentano, el carbono central no tiene ningún hidrógeno, y los cuatro grupos metilo son equivalentes. Por ello, la sustitución de cualquiera de sus doce átomos de hidrógeno da el mismo producto.
La ecuación ajustada de la monobromación, en condiciones radicalarias, es
\[ \ce{C(CH3)4 + Br2 ->[h\nu] (CH3)3CCH2Br + HBr}. \]
En esta reacción, el bromo, BrBr, produce 1-bromo-2,2-dimetilpropano (bromuro de neopentilo), CC(C)(C)CBr, junto con bromuro de hidrógeno, [H]Br. El producto orgánico es aquiral, por lo que no se requiere ninguna distinción estereoquímica.
Su masa molar confirma el resultado:
\[ M(\ce{C5H11Br}) =(5\times12+11\times1+80)\ \mathrm{g\,mol^{-1}} =151\ \mathrm{g\,mol^{-1}}, \]
\[ \frac{151}{29.0}=5.2069\approx5.207. \]
La solución se comprobó con la solución oficial.
IChO 1972 · 理论题 5
溴化时仅生成一种产物的烃
溴与一种未知烃反应，仅得到一种产物。该产物的密度是空气密度的 5,207 倍。
问题：
5.1 确定该未知烃的结构式。
相对原子质量：\(A_{\mathrm r}(\ce{H}) = 1;\quad A_{\mathrm r}(\ce{C}) = 12;\quad A_{\mathrm r}(\ce{Br}) = 80.\)
题目译自官方英文原文。
答案
- 5.1 该烃为 2,2-二甲基丙烷（新戊烷），\(\ce{C(CH3)4}\)，SMILES：
CC(C)(C)C。其中心碳原子与四个甲基相连。
解答
5.1
在相同温度和压力下，气体的密度之比等于摩尔质量之比。取空气通常采用的平均摩尔质量 \(29.0\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\)，则溴化产物的摩尔质量为
\[ M_{\text{产物}} =5.207\,M_{\text{空气}} \approx5.207\times29.0 \approx151\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
仅两个溴原子对摩尔质量的贡献就达到 \(160\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\)。因此，产物含有一个溴原子，可以排除溴与多重键发生通常的加成反应。该反应是溴取代一个氢原子的取代反应。
将产物的分子式写为 \(\ce{C_nH_mBr}\)。利用所给的原子质量，得
\[ 12n+m+80=151, \qquad 12n+m=71. \]
对于含有碳、氢和一个溴原子的中性分子，氢原子数的最大值为 \(m=2n+1\)。因此
\[ 0\le71-12n\le2n+1, \]
由此得
\[ 5\le n\le\frac{71}{12}<6. \]
所以 \(n=5\)，\(m=11\)：产物的分子式为 \(\ce{C5H11Br}\)，原来的烃的分子式为 \(\ce{C5H12}\)。
该烃有三种构造异构体：
| 烃 | SMILES | 构造不同的一溴代产物数目 |
|---|---|---|
| 戊烷 | CCCCC |
3 |
| 2-甲基丁烷 | CC(C)CC |
4 |
| 2,2-二甲基丙烷（新戊烷） | CC(C)(C)C |
1 |
戊烷有三种不等价的氢原子位置：末端甲基、与末端甲基相邻的亚甲基以及中心亚甲基。2-甲基丁烷有四种不等价的氢原子位置。
在新戊烷中，中心碳原子上没有氢原子，且四个甲基均等价。因此，取代其十二个氢原子中的任意一个，均得到同一种产物。
在自由基反应条件下，配平后的一溴代反应方程式为
\[ \ce{C(CH3)4 + Br2 ->[h\nu] (CH3)3CCH2Br + HBr}. \]
这里，溴 BrBr 反应生成 1-溴-2,2-二甲基丙烷（新戊基溴） CC(C)(C)CBr，同时生成溴化氢 [H]Br。该有机产物不具有手性，因此无需作立体化学上的区分。
其摩尔质量验证了这一结果：
\[ M(\ce{C5H11Br}) =(5\times12+11\times1+80)\ \mathrm{g\,mol^{-1}} =151\ \mathrm{g\,mol^{-1}}, \]
\[ \frac{151}{29.0}=5.2069\approx5.207. \]
解答已与官方解答核对。
IChO 1972 · Теоретическая задача 5
Углеводород, образующий единственный продукт бромирования
При взаимодействии брома с неизвестным углеводородом был получен только один продукт. Его плотность была в 5,207 раза больше плотности воздуха.
Задание:
5.1 Определите структурную формулу неизвестного углеводорода.
Относительные атомные массы: \(A_{\mathrm r}(\ce{H}) = 1;\quad A_{\mathrm r}(\ce{C}) = 12;\quad A_{\mathrm r}(\ce{Br}) = 80.\)
Условие переведено с официального английского текста.
Ответы
- 5.1 Углеводород — 2,2-диметилпропан (неопентан), \(\ce{C(CH3)4}\), SMILES:
CC(C)(C)C. Его центральный атом углерода связан с четырьмя метильными группами.
Решение
5.1
Для газов при одинаковых температуре и давлении отношение плотностей равно отношению молярных масс. Принимая обычное значение средней молярной массы воздуха равным \(29.0\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\), получаем молярную массу продукта бромирования:
\[ M_{\text{продукт}} =5.207\,M_{\text{воздух}} \approx5.207\times29.0 \approx151\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
Уже два атома брома дали бы вклад в молярную массу, равный \(160\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\). Следовательно, продукт содержит один атом брома, и обычное присоединение брома по кратной связи исключается. Реакция представляет собой замещение атома водорода атомом брома.
Запишем формулу продукта как \(\ce{C_nH_mBr}\). Используя приведённые атомные массы, получаем:
\[ 12n+m+80=151, \qquad 12n+m=71. \]
Для нейтральной молекулы, содержащей углерод, водород и один атом брома, максимальное число атомов водорода равно \(m=2n+1\). Таким образом,
\[ 0\le71-12n\le2n+1, \]
откуда
\[ 5\le n\le\frac{71}{12}<6. \]
Следовательно, \(n=5\) и \(m=11\): продукт имеет формулу \(\ce{C5H11Br}\), а исходный углеводород — формулу \(\ce{C5H12}\).
Существуют три структурных изомера этого углеводорода:
| Углеводород | SMILES | Число структурно изомерных продуктов монобромирования |
|---|---|---|
| Пентан | CCCCC |
3 |
| 2-Метилбутан | CC(C)CC |
4 |
| 2,2-Диметилпропан (неопентан) | CC(C)(C)C |
1 |
В пентане атомы водорода занимают три неэквивалентных положения: в концевых метильных группах, в соседних с ними метиленовых группах и в центральной метиленовой группе. В 2-метилбутане атомы водорода занимают четыре неэквивалентных положения.
В неопентане центральный атом углерода не связан с атомами водорода, а все четыре метильные группы эквивалентны. Поэтому замещение любого из его двенадцати атомов водорода даёт один и тот же продукт.
Уравнение монобромирования с расставленными коэффициентами в условиях радикальной реакции имеет вид:
\[ \ce{C(CH3)4 + Br2 ->[h\nu] (CH3)3CCH2Br + HBr}. \]
Здесь при действии брома, BrBr, образуется 1-бром-2,2-диметилпропан (неопентилбромид), CC(C)(C)CBr, вместе с бромоводородом, [H]Br. Органический продукт ахирален, поэтому учитывать стереохимические различия не требуется.
Его молярная масса подтверждает результат:
\[ M(\ce{C5H11Br}) =(5\times12+11\times1+80)\ \mathrm{g\,mol^{-1}} =151\ \mathrm{g\,mol^{-1}}, \]
\[ \frac{151}{29.0}=5.2069\approx5.207. \]
Решение проверено по официальному решению.
IChO 1972 · مسألة نظرية 5
هيدروكربون يعطي ناتج برومة واحدًا
نتج مركب واحد فقط من تفاعل البروم مع هيدروكربون مجهول. وكانت كثافته تساوي 5,207 أمثال كثافة الهواء.
المطلوب:
5.1 حدِّد الصيغة البنائية للهيدروكربون المجهول.
الكتل الذرية النسبية: \(A_{\mathrm r}(\ce{H}) = 1;\quad A_{\mathrm r}(\ce{C}) = 12;\quad A_{\mathrm r}(\ce{Br}) = 80.\)
نص المسألة مترجم عن النص الإنجليزي الرسمي.
الإجابات
- 5.1 الهيدروكربون هو 2,2-ثنائي ميثيل بروبان (نيوبنتان)، \(\ce{C(CH3)4}\)، وترميز SMILES:
CC(C)(C)C. ترتبط ذرة الكربون المركزية فيه بأربع مجموعات ميثيل.
الحل
5.1
بالنسبة إلى الغازات عند درجة الحرارة والضغط نفسيهما، تساوي نسبة الكثافات نسبة الكتل المولية. وباعتماد القيمة المعتادة لمتوسط الكتلة المولية للهواء، وهي \(29.0\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\)، تكون الكتلة المولية للناتج المبروم
\[ M_{\text{الناتج}} =5.207\,M_{\text{الهواء}} \approx5.207\times29.0 \approx151\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
ستسهم ذرتا بروم وحدهما بكتلة مولية قدرها \(160\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\). ومن ثم، يحتوي الناتج على ذرة بروم واحدة، ويُستبعَد تفاعل الإضافة المعتاد للبروم إلى رابطة متعددة. والتفاعل هو استبدال ذرة بروم بذرة هيدروجين.
لنكتب صيغة الناتج على الصورة \(\ce{C_nH_mBr}\). باستخدام الكتل الذرية المعطاة،
\[ 12n+m+80=151, \qquad 12n+m=71. \]
في جزيء متعادل يحتوي على الكربون والهيدروجين وذرة بروم واحدة، يكون العدد الأقصى لذرات الهيدروجين هو \(m=2n+1\). ولذلك
\[ 0\le71-12n\le2n+1, \]
وهذا يعطي
\[ 5\le n\le\frac{71}{12}<6. \]
إذن \(n=5\) و\(m=11\): صيغة الناتج هي \(\ce{C5H11Br}\)، وصيغة الهيدروكربون الأصلي هي \(\ce{C5H12}\).
توجد ثلاثة متماكبات بنائية لهذا الهيدروكربون:
| الهيدروكربون | SMILES | عدد نواتج البرومة الأحادية المتماكبة بنائيًا |
|---|---|---|
| بنتان | CCCCC |
3 |
| 2-ميثيل بوتان | CC(C)CC |
4 |
| 2,2-ثنائي ميثيل بروبان (نيوبنتان) | CC(C)(C)C |
1 |
للبنتان ثلاثة مواضع غير متكافئة للهيدروجين: مجموعتا الميثيل الطرفيتان، ومجموعتا الميثيلين المجاورتان لهما، ومجموعة الميثيلين المركزية. وللمركب 2-ميثيل بوتان أربعة مواضع غير متكافئة للهيدروجين.
في النيوبنتان، لا تحمل ذرة الكربون المركزية أي ذرة هيدروجين، وتكون مجموعات الميثيل الأربع جميعها متكافئة. ولذلك فإن استبدال أي ذرة من ذرات الهيدروجين الاثنتي عشرة فيه يعطي الناتج نفسه.
معادلة البرومة الأحادية الموزونة، في ظروف التفاعل الجذري، هي
\[ \ce{C(CH3)4 + Br2 ->[h\nu] (CH3)3CCH2Br + HBr}. \]
هنا يُنتج البروم، BrBr، 1-برومو-2,2-ثنائي ميثيل بروبان (بروميد النيوبنتيل)، CC(C)(C)CBr، إلى جانب بروميد الهيدروجين، [H]Br. والناتج العضوي غير كيرالي، لذا لا يلزم أي تمييز كيميائي فراغي.
تؤكد كتلته المولية النتيجة:
\[ M(\ce{C5H11Br}) =(5\times12+11\times1+80)\ \mathrm{g\,mol^{-1}} =151\ \mathrm{g\,mol^{-1}}, \]
\[ \frac{151}{29.0}=5.2069\approx5.207. \]
تمت مراجعة الحل بمقارنته بالحل الرسمي.