IChO 1968 · Theory problem 4
Identification of an organic acid from titration and vapour density
A volume of \(31.7\ \mathrm{cm^3}\) of a 0.1-normal \(\ce{NaOH}\) is required for the neutralization of \(0.19\ \mathrm{g}\) of an organic acid whose vapour is thirty times as dense as gaseous hydrogen.
Problem:
4.1 Give the name and structural formula of the acid.
(The acid concerned is a common organic acid.)
Official English text of the problem.
Answers
- 4.1 Acetic acid (ethanoic acid), structural formula \(\ce{CH3-C(=O)-OH}\); SMILES:
CC(=O)O.
Solution
4.1
At the same temperature and pressure, gas densities are proportional to molar masses. Gaseous hydrogen, \(\ce{H2}\), SMILES [H][H], has molar mass approximately \(2\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\). Therefore, the acid has molar mass
\[ M_{\text{acid}}=30M_{\ce{H2}} \approx30\times2 =60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
The amount of base used, expressed in equivalents, is
\[ n_{\mathrm{eq}} =NV =\left(0.1\ \mathrm{eq\,L^{-1}}\right) \left(31.7\times10^{-3}\ \mathrm{L}\right) =3.17\times10^{-3}\ \mathrm{eq}. \]
Thus, the acid’s equivalent mass is
\[ E=\frac{0.19\ \mathrm{g}}{3.17\times10^{-3}\ \mathrm{eq}} \approx59.9\ \mathrm{g\,eq^{-1}}. \]
The number of neutralizable protons per molecule is consequently
\[ z=\frac{M_{\text{acid}}}{E} \approx\frac{60}{59.9} \approx1. \]
The small discrepancy from an exact integer reflects rounding of the supplied data. The acid is therefore monoprotic.
The common organic acid satisfying these conditions is acetic acid (ethanoic acid), SMILES CC(=O)O. Its molecular formula is \(\ce{C2H4O2}\), giving
\[ M=(2\times12+4\times1+2\times16)\ \mathrm{g\,mol^{-1}} =60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
Its structural formula is \(\ce{CH3-C(=O)-OH}\): a methyl group bonded to a carboxyl group. The carboxyl proton is neutralized according to
\[ \ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}. \]
Here sodium hydroxide is [Na+].[OH-], sodium acetate is CC(=O)[O-].[Na+], and water is O. This reaction confirms the required \(1:1\) acid-to-base stoichiometry.
The solution was checked against the official solution.
IChO 1968 · Theorieaufgabe 4
Identifizierung einer organischen Säure anhand von Titration und Dampfdichte
Zur Neutralisation von \(0.19\ \mathrm{g}\) einer organischen Säure, deren Dampf eine dreißigmal so hohe Dichte wie gasförmiger Wasserstoff hat, werden \(31.7\ \mathrm{cm^3}\) einer 0.1-normalen \(\ce{NaOH}\)-Lösung benötigt.
Aufgabe:
4.1 Geben Sie den Namen und die Strukturformel der Säure an.
(Bei der gesuchten Säure handelt es sich um eine häufig vorkommende organische Säure.)
Aufgabentext aus dem offiziellen englischen Text übersetzt.
Antworten
- 4.1 Essigsäure (Ethansäure), Strukturformel \(\ce{CH3-C(=O)-OH}\); SMILES:
CC(=O)O.
Lösung
4.1
Bei gleicher Temperatur und gleichem Druck sind die Dichten von Gasen proportional zu ihren molaren Massen. Gasförmiger Wasserstoff, \(\ce{H2}\), SMILES [H][H], hat eine molare Masse von ungefähr \(2\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\). Daher hat die Säure die molare Masse
\[ M_{\text{Säure}}=30M_{\ce{H2}} \approx30\times2 =60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
Die eingesetzte Basenmenge, ausgedrückt in Äquivalenten, beträgt
\[ n_{\mathrm{eq}} =NV =\left(0.1\ \mathrm{eq\,L^{-1}}\right) \left(31.7\times10^{-3}\ \mathrm{L}\right) =3.17\times10^{-3}\ \mathrm{eq}. \]
Damit beträgt die Äquivalentmasse der Säure
\[ E=\frac{0.19\ \mathrm{g}}{3.17\times10^{-3}\ \mathrm{eq}} \approx59.9\ \mathrm{g\,eq^{-1}}. \]
Die Anzahl der neutralisierbaren Protonen pro Molekül ist folglich
\[ z=\frac{M_{\text{Säure}}}{E} \approx\frac{60}{59.9} \approx1. \]
Die geringe Abweichung von einer exakten ganzen Zahl ist auf die Rundung der angegebenen Daten zurückzuführen. Die Säure ist daher einprotonig.
Die häufig vorkommende organische Säure, die diese Bedingungen erfüllt, ist Essigsäure (Ethansäure), SMILES CC(=O)O. Ihre Summenformel lautet \(\ce{C2H4O2}\), woraus sich ergibt:
\[ M=(2\times12+4\times1+2\times16)\ \mathrm{g\,mol^{-1}} =60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
Ihre Strukturformel lautet \(\ce{CH3-C(=O)-OH}\): eine Methylgruppe, die an eine Carboxylgruppe gebunden ist. Das Proton der Carboxylgruppe wird gemäß folgender Gleichung neutralisiert:
\[ \ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}. \]
Dabei ist Natriumhydroxid [Na+].[OH-], Natriumacetat CC(=O)[O-].[Na+] und Wasser O. Diese Reaktion bestätigt die erforderliche \(1:1\)-Stöchiometrie zwischen Säure und Base.
Die Lösung wurde mit der offiziellen Lösung abgeglichen.
IChO 1968 · Teori sorusu 4
Titrasyon ve buhar yoğunluğundan bir organik asidin belirlenmesi
Buharı gaz hâlindeki hidrojenden otuz kat daha yoğun olan bir organik asidin \(0.19\ \mathrm{g}\) miktarının nötralleştirilmesi için 0.1 normal \(\ce{NaOH}\) çözeltisinden \(31.7\ \mathrm{cm^3}\) hacim gereklidir.
Soru:
4.1 Asidin adını ve yapı formülünü veriniz.
(Söz konusu asit, yaygın bir organik asittir.)
Soru metni resmi İngilizce metinden çevrilmiştir.
Cevaplar
- 4.1 Asetik asit (etanoik asit), yapı formülü \(\ce{CH3-C(=O)-OH}\); SMILES:
CC(=O)O.
Çözüm
4.1
Aynı sıcaklık ve basınçta gazların yoğunlukları molar kütleleriyle orantılıdır. Gaz hâlindeki hidrojenin, \(\ce{H2}\), SMILES [H][H], molar kütlesi yaklaşık \(2\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\) değerindedir. Dolayısıyla asidin molar kütlesi
\[ M_{\text{asit}}=30M_{\ce{H2}} \approx30\times2 =60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
Kullanılan baz miktarının eşdeğer cinsinden ifadesi
\[ n_{\mathrm{eq}} =NV =\left(0.1\ \mathrm{eq\,L^{-1}}\right) \left(31.7\times10^{-3}\ \mathrm{L}\right) =3.17\times10^{-3}\ \mathrm{eq}. \]
Buna göre asidin eşdeğer kütlesi
\[ E=\frac{0.19\ \mathrm{g}}{3.17\times10^{-3}\ \mathrm{eq}} \approx59.9\ \mathrm{g\,eq^{-1}}. \]
Dolayısıyla molekül başına nötralleştirilebilir proton sayısı
\[ z=\frac{M_{\text{asit}}}{E} \approx\frac{60}{59.9} \approx1. \]
Tam sayıdan bu küçük sapma, verilen verilerin yuvarlanmasından kaynaklanır. Dolayısıyla asit monoprotiktir.
Bu koşulları sağlayan yaygın organik asit asetik asittir (etanoik asit), SMILES CC(=O)O. Molekül formülü \(\ce{C2H4O2}\) olduğundan
\[ M=(2\times12+4\times1+2\times16)\ \mathrm{g\,mol^{-1}} =60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
Yapı formülü \(\ce{CH3-C(=O)-OH}\) şeklindedir: bir karboksil grubuna bağlı bir metil grubu. Karboksil protonu aşağıdaki tepkimeye göre nötralleştirilir:
\[ \ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}. \]
Burada sodyum hidroksit [Na+].[OH-], sodyum asetat CC(=O)[O-].[Na+] ve su O ile gösterilir. Bu tepkime, gerekli \(1:1\) asit-baz stokiyometrisini doğrular.
Çözüm, resmi çözümle karşılaştırılarak kontrol edildi.
IChO 1968 · Problema teórico 4
Identificación de un ácido orgánico a partir de una valoración y de la densidad de vapor
Se requiere un volumen de \(31.7\ \mathrm{cm^3}\) de una disolución de \(\ce{NaOH}\) 0.1 normal para neutralizar \(0.19\ \mathrm{g}\) de un ácido orgánico cuyo vapor es treinta veces más denso que el hidrógeno gaseoso.
Problema:
4.1 Indique el nombre y la fórmula estructural del ácido.
(El ácido en cuestión es un ácido orgánico común.)
Enunciado traducido del texto oficial en inglés.
Respuestas
- 4.1 Ácido acético (ácido etanoico), fórmula estructural \(\ce{CH3-C(=O)-OH}\); SMILES:
CC(=O)O.
Solución
4.1
A la misma temperatura y presión, las densidades de los gases son proporcionales a sus masas molares. El hidrógeno gaseoso, \(\ce{H2}\), SMILES [H][H], tiene una masa molar de aproximadamente \(2\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\). Por tanto, el ácido tiene una masa molar de
\[ M_{\text{ácido}}=30M_{\ce{H2}} \approx30\times2 =60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
La cantidad de base utilizada, expresada en equivalentes, es
\[ n_{\mathrm{eq}} =NV =\left(0.1\ \mathrm{eq\,L^{-1}}\right) \left(31.7\times10^{-3}\ \mathrm{L}\right) =3.17\times10^{-3}\ \mathrm{eq}. \]
Así, la masa equivalente del ácido es
\[ E=\frac{0.19\ \mathrm{g}}{3.17\times10^{-3}\ \mathrm{eq}} \approx59.9\ \mathrm{g\,eq^{-1}}. \]
El número de protones neutralizables por molécula es, por consiguiente,
\[ z=\frac{M_{\text{ácido}}}{E} \approx\frac{60}{59.9} \approx1. \]
La pequeña discrepancia respecto de un número entero exacto refleja el redondeo de los datos proporcionados. Por tanto, el ácido es monoprótico.
El ácido orgánico común que satisface estas condiciones es el ácido acético (ácido etanoico), SMILES CC(=O)O. Su fórmula molecular es \(\ce{C2H4O2}\), lo que da
\[ M=(2\times12+4\times1+2\times16)\ \mathrm{g\,mol^{-1}} =60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
Su fórmula estructural es \(\ce{CH3-C(=O)-OH}\): un grupo metilo unido a un grupo carboxilo. El protón del grupo carboxilo se neutraliza según
\[ \ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}. \]
Aquí, el hidróxido de sodio es [Na+].[OH-], el acetato de sodio es CC(=O)[O-].[Na+] y el agua es O. Esta reacción confirma la estequiometría ácido-base \(1:1\) requerida.
La solución se comprobó con la solución oficial.
IChO 1968 · 理论题 4
根据滴定和蒸气密度鉴定有机酸
中和 \(0.19\ \mathrm{g}\) 某有机酸需要 \(31.7\ \mathrm{cm^3}\) 的 0.1 当量浓度的 \(\ce{NaOH}\) 溶液，该酸的蒸气密度是氢气密度的三十倍。
问题：
4.1 给出该酸的名称和结构式。
（所涉及的酸是一种常见的有机酸。）
题目译自官方英文原文。
答案
- 4.1 醋酸（乙酸），结构式为 \(\ce{CH3-C(=O)-OH}\)；SMILES：
CC(=O)O。
解答
4.1
在相同温度和压力下，气体密度与摩尔质量成正比。氢气 \(\ce{H2}\)，SMILES 为 [H][H]，其摩尔质量约为 \(2\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\)。因此，该酸的摩尔质量为
\[ M_{\text{酸}}=30M_{\ce{H2}} \approx30\times2 =60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
所用碱的量以当量表示为
\[ n_{\mathrm{eq}} =NV =\left(0.1\ \mathrm{eq\,L^{-1}}\right) \left(31.7\times10^{-3}\ \mathrm{L}\right) =3.17\times10^{-3}\ \mathrm{eq}. \]
因此，该酸的当量质量为
\[ E=\frac{0.19\ \mathrm{g}}{3.17\times10^{-3}\ \mathrm{eq}} \approx59.9\ \mathrm{g\,eq^{-1}}. \]
于是，每个分子中可被中和的质子数为
\[ z=\frac{M_{\text{酸}}}{E} \approx\frac{60}{59.9} \approx1. \]
该数值与整数之间的微小偏差源于所给数据的舍入。因此，该酸是一元酸。
满足这些条件的常见有机酸是醋酸（乙酸），SMILES 为 CC(=O)O。其分子式为 \(\ce{C2H4O2}\)，由此得到
\[ M=(2\times12+4\times1+2\times16)\ \mathrm{g\,mol^{-1}} =60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
其结构式为 \(\ce{CH3-C(=O)-OH}\)：一个甲基与一个羧基相连。羧基上的质子按下式被中和：
\[ \ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}. \]
其中，氢氧化钠为 [Na+].[OH-]，乙酸钠为 CC(=O)[O-].[Na+]，水为 O。该反应证实了所要求的酸与碱之间的 \(1:1\) 化学计量比。
解答已与官方解答核对。
IChO 1968 · Теоретическая задача 4
Определение органической кислоты по данным титрования и плотности её пара
Для нейтрализации \(0.19\ \mathrm{g}\) органической кислоты, пар которой в тридцать раз плотнее газообразного водорода, требуется \(31.7\ \mathrm{cm^3}\) 0.1-нормального раствора \(\ce{NaOH}\).
Задание:
4.1 Укажите название и структурную формулу кислоты.
(Речь идёт о распространённой органической кислоте.)
Условие переведено с официального английского текста.
Ответы
- 4.1 Уксусная кислота (этановая кислота), структурная формула \(\ce{CH3-C(=O)-OH}\); SMILES:
CC(=O)O.
Решение
4.1
При одинаковых температуре и давлении плотности газов пропорциональны их молярным массам. Газообразный водород, \(\ce{H2}\), SMILES [H][H], имеет молярную массу приблизительно \(2\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\). Следовательно, молярная масса кислоты равна
\[ M_{\text{кислоты}}=30M_{\ce{H2}} \approx30\times2 =60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
Количество использованного основания, выраженное в эквивалентах, составляет
\[ n_{\mathrm{eq}} =NV =\left(0.1\ \mathrm{eq\,L^{-1}}\right) \left(31.7\times10^{-3}\ \mathrm{L}\right) =3.17\times10^{-3}\ \mathrm{eq}. \]
Таким образом, эквивалентная масса кислоты равна
\[ E=\frac{0.19\ \mathrm{g}}{3.17\times10^{-3}\ \mathrm{eq}} \approx59.9\ \mathrm{g\,eq^{-1}}. \]
Следовательно, число протонов в одной молекуле, способных участвовать в реакции нейтрализации, равно
\[ z=\frac{M_{\text{кислоты}}}{E} \approx\frac{60}{59.9} \approx1. \]
Небольшое отклонение от точного целого числа обусловлено округлением исходных данных. Следовательно, кислота является одноосновной.
Распространённая органическая кислота, удовлетворяющая этим условиям, — уксусная кислота (этановая кислота), SMILES CC(=O)O. Её молекулярная формула — \(\ce{C2H4O2}\), откуда
\[ M=(2\times12+4\times1+2\times16)\ \mathrm{g\,mol^{-1}} =60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
Её структурная формула — \(\ce{CH3-C(=O)-OH}\): метильная группа связана с карбоксильной группой. Протон карбоксильной группы нейтрализуется в соответствии с уравнением
\[ \ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}. \]
Здесь гидроксид натрия обозначается как [Na+].[OH-], ацетат натрия — как CC(=O)[O-].[Na+], а вода — как O. Эта реакция подтверждает требуемое стехиометрическое соотношение кислоты и основания \(1:1\).
Решение проверено по официальному решению.
IChO 1968 · مسألة نظرية 4
تعيين حمض عضوي من المعايرة وكثافة البخار
يلزم حجم قدره \(31.7\ \mathrm{cm^3}\) من محلول \(\ce{NaOH}\) بعيارية 0.1 لتعادل \(0.19\ \mathrm{g}\) من حمض عضوي تبلغ كثافة بخاره ثلاثين ضعف كثافة الهيدروجين الغازي.
المطلوب:
4.1 أعطِ اسم الحمض وصيغته البنائية.
(الحمض المعني حمض عضوي شائع.)
نص المسألة مترجم عن النص الإنجليزي الرسمي.
الإجابات
- 4.1 حمض الأسيتيك (حمض الإيثانويك)، وصيغته البنائية \(\ce{CH3-C(=O)-OH}\)؛ SMILES:
CC(=O)O.
الحل
4.1
عند درجة الحرارة والضغط نفسيهما، تتناسب كثافات الغازات طرديًا مع كتلها المولية. للهيدروجين الغازي، \(\ce{H2}\)، ذي تمثيل SMILES [H][H]، كتلة مولية تساوي تقريبًا \(2\ \mathrm{g\,mol^{-1}}\). لذلك، تكون الكتلة المولية للحمض
\[ M_{\text{الحمض}}=30M_{\ce{H2}} \approx30\times2 =60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
كمية القاعدة المستخدمة، معبَّرًا عنها بالمكافئات، هي
\[ n_{\mathrm{eq}} =NV =\left(0.1\ \mathrm{eq\,L^{-1}}\right) \left(31.7\times10^{-3}\ \mathrm{L}\right) =3.17\times10^{-3}\ \mathrm{eq}. \]
وعليه، تكون الكتلة المكافئة للحمض
\[ E=\frac{0.19\ \mathrm{g}}{3.17\times10^{-3}\ \mathrm{eq}} \approx59.9\ \mathrm{g\,eq^{-1}}. \]
ومن ثم، فإن عدد البروتونات القابلة للتعادل في كل جزيء هو
\[ z=\frac{M_{\text{الحمض}}}{E} \approx\frac{60}{59.9} \approx1. \]
يعكس الانحراف الطفيف عن عدد صحيح تمامًا تقريب المعطيات المقدَّمة. لذا، فإن الحمض أحادي البروتون.
الحمض العضوي الشائع الذي يستوفي هذه الشروط هو حمض الأسيتيك (حمض الإيثانويك)، وتمثيله بصيغة SMILES هو CC(=O)O. صيغته الجزيئية هي \(\ce{C2H4O2}\)، ومنها نحصل على
\[ M=(2\times12+4\times1+2\times16)\ \mathrm{g\,mol^{-1}} =60\ \mathrm{g\,mol^{-1}}. \]
صيغته البنائية هي \(\ce{CH3-C(=O)-OH}\): مجموعة ميثيل مرتبطة بمجموعة كربوكسيل. ويتعادل بروتون مجموعة الكربوكسيل وفقًا للمعادلة
\[ \ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}. \]
هنا يُمثَّل هيدروكسيد الصوديوم بـ [Na+].[OH-]، وأسيتات الصوديوم بـ CC(=O)[O-].[Na+]، والماء بـ O. ويؤكد هذا التفاعل النسبة الستوكيومترية المطلوبة للحمض إلى القاعدة، وهي \(1:1\).
تمت مراجعة الحل بمقارنته بالحل الرسمي.